据《时代》报道，新书中，小熊维尼在有了跳跳虎、小猪皮杰、猫头鹰和长颈鹿之后，百亩森林里迎来了一位新朋友——一只企鹅。故事也围绕着冬天企鹅来到森林展开。
据《卫报》报道，企鹅这个新角色的创造灵感来自小熊维尼之父 A.A. Milne 和其儿子 Christopher Robin 的一张老照片。照片中，两人在玩耍企鹅和泰迪熊，而这只熊也是 A.A. Milne 以后创作小熊维尼的灵感来源之一。 Winnie the Pooh 名字中的“Winnie”其实来自一只伦敦动物园中的黑熊，而“Pooh”则来自儿子 Robin 最喜爱的一只天鹅。
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所以作者之一的 Brian Sibley 就开始想象 Christopher Robin 的企鹅和小熊碰到一起会发生什么样的故事。除了 Brian Sibley 之外，该书还有另外三位作者共同完成。其中， Jeanne Willis 还是《帕丁顿熊》的作者，这本书后来被改编成电影上映。
小熊维尼这个卡通形象最早出现在 1923 年的一首诗歌当中，那时还叫 Edward Bear 。 1926 年，以 Winnie the Pooh 为主角的图书出版，大受欢迎，销量超过百万册，后被翻译为 22 种语言。 1927 年和 1928 年分别出了续篇《现在我们六岁了》（Now We Are Six）和《小熊维尼和老灰驴的家》（The House At Pooh Corner）。最近一部则是 2009 年出版的《重返森林》（Return to the Hundred Acre Wood）。
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值得一提的是，在整个小熊维尼的形象传播中，迪士尼起到了延长其生命周期，让其更为有名的重要作用。迪士尼先是在 60 年代和 70 年代推出了三部有关小熊维尼的动画短片《小熊维尼与蜂蜜树》《小熊维尼与大风吹》《小熊维尼与跳跳虎》，后又在 1977 年上映了电影《小熊维尼历险记》， 80 年代制作了电视节目《小熊维尼新乐园》， 90 年代制作了动画片《小熊维尼历险记》。
2000 年之后，迪士尼陆续上映了几部有关小熊维尼的电影和直接发行相关 DVD 。去年，迪士尼还宣布了《小熊维尼》将拍真人电影的计划。影片将由导演过《菲利普的生活》的亚历克斯·罗斯·派瑞执导。
